來源：《中國(guó)科學(xué)報(bào)》第3版 綜合
發(fā)布時(shí)間：2022-12-05
本報(bào)訊（見習(xí)記者孫丹寧）中科院大連化學(xué)物理研究所研究員陳慶安團(tuán)隊(duì)，在七元和八元碳環(huán)化合物的骨架重排反應(yīng)方面取得新進(jìn)展。團(tuán)隊(duì)利用金屬調(diào)控策略，解決了在環(huán)庚三烯氫胺化反應(yīng)中的化學(xué)選擇性問題，實(shí)現(xiàn)1,2-二氫喹啉化合物的精準(zhǔn)合成。團(tuán)隊(duì)還在反應(yīng)機(jī)理的研究和啟發(fā)下，發(fā)展了以環(huán)烯酮為原料的酸催化碳環(huán)骨架重構(gòu)的反應(yīng)模式。相關(guān)研究成果近日發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》。
開發(fā)復(fù)雜有機(jī)化合物的高效制備方法是合成化學(xué)家的不懈追求，這對(duì)于推動(dòng)天然產(chǎn)物全合成、藥物開發(fā)、材料科學(xué)以及化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域的發(fā)展都具有重要作用。利用已有化合物的環(huán)狀分子骨架，通過分子編輯和后修飾反應(yīng)，可以為相關(guān)化合物制備提供一條更加快捷便利的路徑。
陳慶安團(tuán)隊(duì)一直致力于發(fā)展不同催化體系，以實(shí)現(xiàn)烯烴、炔烴的精準(zhǔn)轉(zhuǎn)化。在該研究中，團(tuán)隊(duì)利用銠/酸協(xié)同催化體系，實(shí)現(xiàn)了環(huán)庚三烯的選擇性氫胺化反應(yīng)，并且生成了含并環(huán)結(jié)構(gòu)的1,2-二氫喹啉化合物。機(jī)理研究表明，該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了全碳環(huán)骨架重構(gòu)的過程。在反應(yīng)機(jī)理的指導(dǎo)下，該團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)，如果以環(huán)烯酮為反應(yīng)原料，在鹽酸的簡(jiǎn)單催化下也可以實(shí)現(xiàn)該類產(chǎn)物的合成。
該研究為環(huán)狀分子的骨架編輯與重排反應(yīng)提供了新思路。
相關(guān)論文信息：https://doi.org/10.1002/anie.202213074
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